Zinc-Catalyzed Allenylations of Aldehydes and Ketones
Zinc-Catalyzed Allenylations of Aldehydes and Ketones
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DOI：
10.1021/ol202343c
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发表时间：
2011-10-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Senanayake, Chris H.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Fandrick, Daniel R.;Saha, Jaideep;Senanayake, Chris H.
本文报道了一般锌催化下醛和酮与烯基硼酸烯丙基化反应的结果。初步的机理研究支持一种动力学控制的过程，其中，在位置选择性的BAN交换之后，产生炔丙基锌中间体，加到电泳体中的产物有效地与炔丙基烯丙基锌的平衡竞争。将该方法应用于Rh催化的[4+2]环加成反应，证明了该方法的有效性。
The general zinc-catalyzed allenylation of aldehydes and ketones with an allenyl boronate Is presented. Preliminary mechanistic studies support a kinetically controlled process wherein, after a site-selective Ban exchange to generate a propargyl zinc intermediate, the addition to the electrophile effectively competes with propargyl-allenyl zinc equilibration. The utility of the methodology was demonstrated by application to a rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition.