1-Bromo-3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-Δ(8)-tetrahydrocannabinols: New selective ligands for the cannabinoid CB(2) receptor.
1-Bromo-3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-Δ(8)-tetrahydrocannabinols: New selective ligands for the cannabinoid CB(2) receptor.
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DOI：
10.1016/j.bmc.2010.09.061
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发表时间：
2010-11-15
影响因子：
3.5
通讯作者：
Martin BR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Huffman JW;Hepburn SA;Lyutenko N;Thompson AL;Wiley JL;Selley DE;Martin BR
Δ8-四氢大麻酚 (26)、3-(1',1'-二甲基丁基)-(12)、3-(1',1'-二甲基戊基)-(13)、3-(1',1'-二甲基己基)-(14) 和 3-(1',1'-二甲基庚基)-Δ8-四氢大麻酚 (15) 已转化为相应的1-溴-1-脱氧-Δ8-四氢大麻酚 (25, 8–11)。这是使用我们实验室开发的方案完成的，其中苯酚的三氟甲磺酸盐与频那醇硼烷进行钯介导的偶联。该二氧硼杂戊环与溴化铜(II)的甲醇水溶液反应提供芳基溴。测定了这些溴代大麻素对大麻素 CB1 和 CB2 受体的亲和力。所有这些化合物均显示出对 CB2 受体的选择性，其中之一 1-bromo-1-deoxy-3-(1',1'-二甲基己基)-Δ8-四氢大麻酚 (10) 对该受体的选择性是 52 倍，且具有良好的亲和力 (28 nM)。
Δ8-Tetrahydrocannabinol (26), 3-(1′,1′-dimethylbutyl)-(12), 3-(1′,1′-dimethylpentyl)-(13), 3-(1′,1′-dimethylhexyl)-(14) and 3-(1′,1′-dimethylheptyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol (15) have been converted into the corresponding 1-bromo-1-deoxy-Δ8-tetrahydrocannabinols (25, 8–11). This was accomplished using a protocol developed in our laboratory in which the trifluoromethanesulfonate of a phenol undergoes palladium mediated coupling with pinacolborane. Reaction of this dioxaborolane with aqueous-methanolic copper (II) bromide provides the aryl bromide. The affinities of these bromo cannabinoids for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors were determined. All of these compounds showed selectivity for the CB2 receptor and one of them, 1-bromo-1-deoxy-3-(1′,1′-dimethylhexyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol (10), exhibits 52-fold selectivity for this receptor with good (28 nM) affinity.
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3.5
作者：
Huffman, JW;Zengin, G;Martin, BR
通讯作者：
Martin, BR
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3.5
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Huffman, JW;Liddle, J;Martin, BR
通讯作者：
Martin, BR
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作者：
Conti, S;Costa, B;Giagnoni, G
通讯作者：
Giagnoni, G
人体免疫组织和白细胞亚群中枢和外周大麻素受体的表达
DOI：
10.1111/j.1432-1033.1995.tb20780.x
发表时间：
1995-08-15
期刊：
EUROPEAN JOURNAL OF BIOCHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
GALIEGUE, S;MARY, S;CASELLAS, P
通讯作者：
CASELLAS, P
影响因子：
7.3
作者：
Giblin, Gerard M. P.;O'Shaughnessy, Celestine T.;Green, Richard
通讯作者：
Green, Richard