The first transannular [4+3] cycloaddition reaction: synthesis of the ABCD ring structure of cortistatins.
The first transannular [4+3] cycloaddition reaction: synthesis of the ABCD ring structure of cortistatins.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2008.07.155
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发表时间：
2008-10-06
影响因子：
1.8
通讯作者：
Gung, Benjamin W.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Craft, Derek T.;Gung, Benjamin W.
使用丙二烯闭环复分解反应合成了具有战略性地位于环对面的丙二烯和呋喃的 14 元大环。用催化量的Pd(OAc)2和其他添加剂处理大环后，发生第一次跨环[4+3]环加成反应，产生37%的含有天然产物皮质抑素的ABC环结构的四环化合物。
A 14-membered macrocycle with an allene and a furan strategically located at across the ring from each other is synthesized using an allene ring closing metathesis reaction. Upon treatment of the macrocycle with a catalytic amount of Pd(OAc)2 and other additives, the first transannular [4+3] cycloaddition occurred to yield 37% of a tetracyclic compound containing the ABC ring structure of the natural products cortistatins.
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