Ene reactions of 2-phosphonoacrylates
Ene reactions of 2-phosphonoacrylates
复制标题
2-膦酰基丙烯酸酯的烯反应
DOI：
10.1002/chin.198411270
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发表时间：
1983
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
G. Phillips
中科院分区：
文献类型：
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作者：
B. Snider;G. Phillips
2-膦酰基丙烯酸三甲酯（Ia）在EtAlCl_2催化下于0 ℃下与大多数烯烃进行高产率的烯反应。产物是Wittig反应的膦酸酯修饰的有用试剂。在-78 ℃下，在EtAlCl 2催化下，Ia与6-甲基-5-庚烯-2-酮（18）发生烯反应，得到19，其经历分子内Wittig反应，得到21。亚甲基-1-环己烯丁酸乙酯（16）进行刘易斯酸引发的环化，得到环丙烷30和辛内酯31和32。
Trimethyl 2-phosphonoacrylate (la) undergoes EtAlCl2-catalyzed ene reactions in high yield at 0 C with most classes of alkenes. The products are useful reagents for the phosphonate modification of the Wittig reaction. EtAlCl2-catalyzed ene reaction of lawith 6-methyl-5-hepten-2-one (18) at-78 C gives 19, which undergoes an intramolecular Wittig reaction to give 21. Ethyl-methylene-l-cyclohexenebutanoate (16) undergoes a Lewis acid initiated cyclization to give the cyclopropane 30 and octalins 31 and 32.