Novobiocin II. Die Synthese der 3–O–Carbamoyl-noviose†‡
Novobiocin II. Die Synthese der 3–O–Carbamoyl-noviose†‡
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新生霉素 II。3-O-氨基甲酰-新生糖的合成†‡
DOI：
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发表时间：
1964
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
H. Spiegelberg
中科院分区：
文献类型：
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作者：
B. Vaterlaus;J. Kiss;H. Spiegelberg
描述了抗生素新生霉素的碳水化合物 3-O-氨基甲酰-新生糖的合成。从 D-葡萄糖开始，合成过程包括多个步骤 (1–5)，直到重要的中间体 3,5,6-三-O-苄基-2-O-甲基-D-半乳糖基-γ-内酯 (5)，它是通过 3,5,6-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-2-O-甲基-D-葡萄糖酸-N-甲基酰胺的分子内 WALDEN 反转获得的（4）。化合物 5 显示了相对于新生糖的不对称中心的正确空间排列。连续的转化（6-10）导致新生糖的合成，最后（9-14）合成甲基3-O-氨基甲酰基-α-新生霉素，这与抗生素新生霉素的酸催化甲醇分解所获得的物质相同。
The synthesis of 3-O-carbamoyl-noviose, the carbohydrate of the antibiotic novobiocin, is described. Starting with D-glucose the synthesis comprises a number of steps (1–5) up to the important intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galactono-γ-lactone (5), which was obtained by an intramolecular WALDEN inversion of 3,5,6-tri-O-benzyl-4-O-mesyl-2-O-methyl-D-glucono-N-methylamide (4). Compound 5 shows the correct steric arrangement of the asymmetric centres with respect to noviose. Successive transformations (6–10) led to the synthesis of noviose and finally (9–14) to methyl 3-O-carbamoyl-α-novioside, which was identical with the substance obtained by acid catalysed methanolysis of the antibiotic novobiocin.