Palladium(II)-assisted activation of thioglycosides.
Palladium(II)-assisted activation of thioglycosides.
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DOI：
10.1039/d1ob00004g
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发表时间：
2021-03-11
影响因子：
3.2
通讯作者：
Demchenko AV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Escopy S;Singh Y;Demchenko AV
本文描述了在溴化钯（ii）存在下硫代糖苷的糖苷化的第一个实例。虽然单独用PdBr 2活化被证明是可行的，但当这些糖基化在炔丙基溴作为添加剂的存在下进行时，实现了更高的产率和更清洁的反应。初步的机理研究表明，炔丙基溴通过产生电离复合物来协助反应，从而加速离去基团的离开。研究了多种硫代糖苷供体与不同糖基受体的反应，以确定这种新反应的初始范围。还探索了硫代糖苷类相对于其他离去基团的选择性和化学选择性活化。
Described herein is the first example of glycosidation of thioglycosides in the presence of palladium(ii) bromide. While the activation with PdBr2 alone was proven feasible, higher yields and cleaner reactions were achieved when these glycosylations were performed in the presence of propargyl bromide as an additive. Preliminary mechanistic studies suggest that propargyl bromide assists the reaction by creating an ionizing complex, which accelerates the leaving group departure. A variety of thioglycoside donors in reactions with different glycosyl acceptors were investigated to determine the initial scope of this new reaction. Selective and chemoselective activation of thioglycosides over other leaving groups has also been explored.
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