Scalable Flow Electrochemical Alcohol Oxidation: Maintaining High Stereochemical Fidelity in the Synthesis of Levetiracetam.
Scalable Flow Electrochemical Alcohol Oxidation: Maintaining High Stereochemical Fidelity in the Synthesis of Levetiracetam.
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DOI：
10.1021/acs.oprd.1c00036
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发表时间：
2021-12-17
影响因子：
3.4
通讯作者：
Stahl SS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhong X;Hoque MA;Graaf MD;Harper KC;Wang F;Genders JD;Stahl SS
开发了一种用于合成抗癫痫药左乙拉西坦的醇氧化步骤的电化学流动工艺。该方法中的关键度量是当伯醇氧化为羧酸经由可差向异构化的醛中间体进行时保持高对映体纯度。在这里，三种不同的反应器配置进行了比较：未分割的批次，未分割的流动，和分割的流动池。分开的流动池在三种配置中获得最高的速率、通量和对映体保真度。这种方法在200克规模的工艺中得到了展示，该工艺保留了≥97%的对映体纯度，并突出了流动电解的独特优势。
An electrochemical flow process has been developed for an alcohol oxidation step in the synthesis of the generic epilepsy drug levetiracetam. A crucial metric in this process is the retention of high enantiomeric purity as the oxidation of the primary alcohol to the carboxylic acid proceeds via an epimerizable aldehyde intermediate. Here, three different reactor configurations are compared: undivided batch, undivided flow, and divided flow cells. The divided flow cell accesses the highest rate, throughput, and enantiomeric fidelity among the three configurations. This approach is showcased in a 200-gram scale process that retains ≥97% enantiomeric purity and highlights a unique advantage of flow electrolysis.
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