DIE ACYLIERUNG DER N.N-DIMETHYL-ARYLAMIN-OXYDE - DER MECHANISMUS DER POLONOVSKI-REAKTION
DIE ACYLIERUNG DER N.N-DIMETHYL-ARYLAMIN-OXYDE - DER MECHANISMUS DER POLONOVSKI-REAKTION
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DOI:
10.1002/cber.19590921227
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发表时间:
1959-01-01
期刊:
影响因子:
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通讯作者:
HEYDKAMP, W
中科院分区:
文献类型:
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作者:
HUISGEN, R;BAYERLEIN, F;HEYDKAMP, W
Die genannte Umsetzung führt im wesentlichen zuo‐Acyloxy‐N.N‐dimethyl‐arylaminenund zuN‐Methyl‐acylanilidenneben Formaldehyd. Das Verhältnis der konkurrierenden Reaktionen hängt stark vom Lösungsmittel und von der Natur des Arylrestes ab. Beide Umsetzungen gehen mit großer Wahrscheinlichkeit vomN‐Acyloxy‐N.N‐dimethyl‐arylammonium‐Ion aus. Die Umlagerung zumo‐Aminophenol‐Derivat wird mit einer cyclischen Elektronenverschiebung, diebasenkatalysierte Entalkylierungmittels einer E2‐Reaktion zum Immonium‐Ion gedeutet. Analogien zu beiden Reaktionstypen werden aufgezeigt. Radikalische Mechanismen können ausgeschlossen werden.