DIE ACYLIERUNG DER N.N-DIMETHYL-ARYLAMIN-OXYDE - DER MECHANISMUS DER POLONOVSKI-REAKTION

DIE ACYLIERUNG DER N.N-DIMETHYL-ARYLAMIN-OXYDE - DER MECHANISMUS DER POLONOVSKI-REAKTION
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DOI:
10.1002/cber.19590921227
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发表时间:
1959-01-01
期刊:
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子:
--
通讯作者:
HEYDKAMP, W
HEYDKAMP, W
中科院分区:
其他
文献类型:
--
作者:
HUISGEN, R;BAYERLEIN, F;HEYDKAMP, W

文献摘要

被引文献

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Die genannte Umsetzung führt im wesentlichen zu-Acyloxy-N,N-dimethyl-arylaminenund zuN-Methyl-acylaniliben Formaldehyde.从Lösungsmittel和Arylrestes ab的自然角度看,这一认识论的正确性很明显。Beide Umsetzungen gehen mit greßer Wahrscheinlichkeit vomen N-Acyloxy-N.N-dimethyl-arylammonium-Ion aus.对氨基苯酚衍生物的反应将通过一个环化的电子探针进行,基于催化剂的烷基化反应将通过一个与亚甲基离子的E2反应进行。类比法使读者韦尔登更容易理解。Radikalische Mechanismen können ausgeschlossen韦尔登。
Die genannte Umsetzung führt im wesentlichen zuo‐Acyloxy‐N.N‐dimethyl‐arylaminenund zuN‐Methyl‐acylanilidenneben Formaldehyd. Das Verhältnis der konkurrierenden Reaktionen hängt stark vom Lösungsmittel und von der Natur des Arylrestes ab. Beide Umsetzungen gehen mit großer Wahrscheinlichkeit vomN‐Acyloxy‐N.N‐dimethyl‐arylammonium‐Ion aus. Die Umlagerung zumo‐Aminophenol‐Derivat wird mit einer cyclischen Elektronenverschiebung, diebasenkatalysierte Entalkylierungmittels einer E2‐Reaktion zum Immonium‐Ion gedeutet. Analogien zu beiden Reaktionstypen werden aufgezeigt. Radikalische Mechanismen können ausgeschlossen werden.