NHC-catalyzed reactions of aryloxyacetaldehydes: a domino elimination/conjugate addition/acylation process for the synthesis of substituted coumarins.
NHC-catalyzed reactions of aryloxyacetaldehydes: a domino elimination/conjugate addition/acylation process for the synthesis of substituted coumarins.
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DOI：
10.1021/ol802448c
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发表时间：
2009-01-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Scheidt, Karl A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Phillips, Eric M.;Wadamoto, Manabu;Roth, Howard S.;Ott, Andrew W.;Scheidt, Karl A.
N-杂环卡宾（NHC）催化多米诺Michael加成/酰化反应生成3，4-二氢香豆素。该反应通过将NHC加成到芳氧基醛上，然后消除酚盐离去基团，生成烯醇中间体来进行。这种在原位产生的瞬时亲核试剂在共轭受体上进行1，4-加成，并且卡宾催化剂在酚盐阴离子酰化后再生，从而形成3，4-二氢香豆素。
N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a domino Michael addition/acylation reaction to form 3,4-dihydrocoumarins. The reaction proceeds through addition of the NHC to an aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide leaving group, generating an enol intermediate. This transient nucleophile generated in situ performs a 1,4-addition onto a conjugate acceptor and the carbene catalyst is regenerated upon acylation of the phenoxide anion resulting in formation of 3,4-dihydrocoumarins.
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