Formal synthesis of (-)-kendomycin featuring a Prins-cyclization to construct the macrocycle.
Formal synthesis of (-)-kendomycin featuring a Prins-cyclization to construct the macrocycle.
复制标题
DOI：
10.1021/ja805187p
复制
发表时间：
2008-10-01
影响因子：
15
通讯作者：
Rychnovsky, Scott D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bahnck, Kevin B.;Rychnovsky, Scott D.
通过高度收敛的策略来制备肯多霉素骨架，其中苯并呋喃片段和无环碘化物片段通过标准方法制备并使用Suzuki偶联连接。在我们的方法中，独特的反应是分子内的Prins环化，其以良好的产率组装大环。模拟研究表明，无环链倾向于大环的形成。最终，该产物与Lee的一种高级中间体相关联，用于正式的全合成Kendomycin。
The kendomycin skeleton was prepared by a highly convergent strategy in which the benzofuran fragment and the acyclic iodide fragment were prepared by standard methods and joined using a Suzuki coupling. The distinctive reaction in our approach was an intramolecular Prins cyclization that assembles the macrocyclic ring in good yield. Modeling studies demonstrate that the acyclic chain is predisposed for macrocycle formation. Ultimately the product was correlated with one of Lee's advanced intermediates for a formal total synthesis of kendomycin.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Cossey, KN;Funk, RL
通讯作者：
Funk, RL
DOI：
10.1039/jr9320001987
发表时间：
1932-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
Duff, JC;Bills, EJ
通讯作者：
Bills, EJ
影响因子：
4.9
作者：
Elsworth, Jon D.;Willis, Christine L.
通讯作者：
Willis, Christine L.
DOI：
10.1039/p19740001353
发表时间：
1974-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
GODFREY, IM;SARGENT, MV
通讯作者：
SARGENT, MV
影响因子：
15
作者：
Inoue, M;Carson, MW;Danishefsky, SJ
通讯作者：
Danishefsky, SJ