A Concise Synthetic Strategy Towards the Novel Calcium-dependent Lipopeptide Antibiotic, Malacidin A and Analogues.
A Concise Synthetic Strategy Towards the Novel Calcium-dependent Lipopeptide Antibiotic, Malacidin A and Analogues.
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DOI：
10.3389/fchem.2021.687875
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发表时间：
2021
影响因子：
5.5
通讯作者：
Brimble MA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kovalenko N;Howard GK;Swain JA;Hermant Y;Cameron AJ;Cook GM;Ferguson SA;Stubbing LA;Harris PWR;Brimble MA
马拉酸菌素A是一种新型钙依赖脂肽抗生素，对革兰氏阳性菌具有良好的抗菌活性。本文报道了一种简明而稳健的合成软脂素A的路线，该路线采用9-荧甲氧基酮基固相肽合成线性前体，包括在脂尾的晚期掺入，然后进行溶液环化。这一合成策略的多功能性进一步通过合成马拉酸菌素A的非对映异构体和随脂部分变化的简化类似物的小文库而得到进一步证明。
Malacidin A is a novel calcium-dependent lipopeptide antibiotic with excellent activity against Gram-positive pathogens. Herein, a concise and robust synthetic route toward malacidin A is reported, employing 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis of a linear precursor, including late-stage incorporation of the lipid tail, followed by solution-phase cyclization. The versatility of this synthetic strategy was further demonstrated by synthesis of a diastereomeric variant of malacidin A and a small library of simplified analogues with variation of the lipid moiety.
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