Practical Synthesis of N-Boc-and N-Cbz-α-Amido Stannanes fromα-Amido Sulfones Using TMSSnBu3 and CsF

Practical Synthesis of N-Boc-and N-Cbz-α-Amido Stannanes fromα-Amido Sulfones Using TMSSnBu3 and CsF
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使用 TMSSnBu3 和 CsF 从 α-氨基砜实际合成 N-Boc-和 N-Cbz-α-氨基锡

DOI:
10.1021/ol200599d
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发表时间:
2011
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Y.; Sato. Y.
Y.; Sato. Y.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Mita;T.; Higuchi;Y.; Sato. Y.

文献摘要

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在TMSSnBu3和CSFs存在下,n-Boc-和n-CBZ-α-氨基苯磺酸的锡化反应进行得很好,以中高产率得到了相应的α-氨基锡烷。该反应可以容忍α-芳基、烯基和烷基取代的α-氨基磺酸以及含有酯或氰基的底物,这些底物可能与传统锡化反应中使用的锂或镁锡化物反应。
In the presence of TMSSnBu3and CsF, stannylation ofN-Boc- andN-Cbz-α-amido sulfones proceeded very well to afford the corresponding α-amido stannanes in moderate-to-high yields. This reaction tolerated α-aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted α-amido sulfones as well as substrates containing either an ester or cyano moiety, which might be reactive with lithium or magnesium stannides employed in conventional stannylation.