Tribenzotriquinacene‐Based Triscyclophanes: Intra‐ and Inter‐Wing C3v‐Symmetrical Extension of the Bowl‐Shaped Tribenzotriquinacene Core
Tribenzotriquinacene‐Based Triscyclophanes: Intra‐ and Inter‐Wing C3v‐Symmetrical Extension of the Bowl‐Shaped Tribenzotriquinacene Core
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基于三苯并三醌的三环芬：碗形三苯并三萘并核心的 Intraâ 和 InterâWing C3vâ 对称延伸
DOI：
10.1002/ejoc.201500219
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发表时间：
2015
影响因子：
2.8
通讯作者：
X.-P. Cao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
E. U. Mughal;B. Neumann;H.-G. Stammler;Z.-M. Li;J. Wei;D. Kuck;X.-P. Cao
报道了具有刚性、碗状三苯并三喹并苯（TBTQ）核的新型三环芳的合成和结构性质。2，3，6，7，10，11-六（氯甲基）衍生物与儿茶酚和1，2-苯二硫醇的缩合引起三个茚满翼的延伸（翼内延伸），而间苯二酚、对苯二酚以及1，3-和1，4-苯二硫醇单元的掺入通过桥接TBTQ框架的3D海湾（翼间延伸）发生，产生基于TBTQ的空穴。通过X射线衍射、VT-NMR光谱和分子建模研究了组成和构象细节。带有1，3-二氧基-和1，3-二硫代亚苯基单元的基于bay-bridged TBTQ-的三环芳分别采用球形和锥形C3-对称形状，具有有限的构象灵活性。通过1，4-二氧基-和1，4-二硫代亚苯基单元的海湾桥接产生了更复杂的碗面覆盖，甚至具有更小的构象灵活性。
The syntheses and structural properties of novel triscyclophanes that bear the rigid, bowl‐shaped tribenzotriquinacene (TBTQ) core are reported. Condensation of the 2,3,6,7,10,11‐hexakis(chloromethyl) derivative with catechols and 1,2‐benzenedithiol gives rise to elongation of the three indane wings (intra‐wing extension), whereas incorporation of resorcinol, hydroquinone, and 1,3‐ and 1,4‐benzenedithiol units occurs by bridging the 3D bays of the TBTQ framework (inter‐wing extension), yielding TBTQ‐based cavitands. Constitutional and conformational details were studied by X‐ray diffraction, VT‐NMR spectroscopy, and molecular modeling. The bay‐bridged TBTQ‐based triscyclophanes bearing 1,3‐dioxy‐ and 1,3‐dithiophenylene units adopt globular and cone‐likeC3‐symmetrical shapes, respectively, with limited conformational flexibility. Bay‐bridging by 1,4‐dioxy‐ and 1,4‐dithiophenylene units generates a more complanate coverage of the bowl face with even less conformational flexibility.
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