REACTIVITY OF NITRO-ARENE AND NITROSO-ARENES WITH VINYL GRIGNARD-REAGENTS - SYNTHESIS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)INDOLES
REACTIVITY OF NITRO-ARENE AND NITROSO-ARENES WITH VINYL GRIGNARD-REAGENTS - SYNTHESIS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)INDOLES
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DOI：
10.1039/p19910002757
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发表时间：
1991-11-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
MARCANTONI, E
中科院分区：
文献类型：
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作者：
BARTOLI, G;BOSCO, M;MARCANTONI, E
亚硝基芳烃与1-（三甲基硅基）乙烯基溴化镁在乙醚中的反应是通过苯衍生物环化合成2-（三甲基硅基）吲哚的有用工具。 使用更常见的醚作为溶剂导致大量的偶氮和氧化偶氮衍生物。 相反，硝基芳烃和1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基溴化镁的反应得到共轭加成产物。 这种行为的原因进行了讨论。
The reaction of nitrosoarenes and 1-(trimethylsilyl)vinylmagnesium bromide in dibutyl ether represents a useful tool for the synthesis of 2-(trimethylsilyl)indoles by cyclisation of benzene derivatives. The use of more common ethers as the solvent leads to large amounts of azo and azoxy derivatives. Conversely, the reaction of nitroarenes and 1-(trimethylsilyl)vinylmagnesium bromide gives conjugate addition products. The reasons for this behaviour are discussed.