Toward Antikekulene: Angular 1,2-Di-, 2,3-Di-, and 1,2,15,16-Tetrachloro[6]phenylene
Toward Antikekulene: Angular 1,2-Di-, 2,3-Di-, and 1,2,15,16-Tetrachloro[6]phenylene
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DOI：
10.1055/s-0034-1379140
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发表时间：
2014-10-01
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
Vollhardt, K. Peter C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fonari, Alexandr;Roeder, Jens C.;Vollhardt, K. Peter C.
通过Sonogashira偶联和钴催化的炔环三聚反应合成了第一个环官能化的heliphenes，包括角1，2-二-，2，3-二-和1，2，15，16-四氯[6]亚苯基。这些分子被探索作为潜在的前体antikekulene和他们的反应性相比，母体角[6]亚苯基。1，2，15，16-四氯[6]亚苯基的X射线结构测定表明，其螺旋间距比[6]亚苯基大得多，这是由大量的附加氯原子引起的。
The synthesis of the first ring-functionalized heliphenes is described, comprised of angular 1,2-di-, 2,3-di-, and 1,2,15,16-tetrachloro[6] phenylene, via a series of Sonogashira couplings and cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization steps. These molecules are explored as potential precursors to antikekulene and their reactivity compared to that of the parent angular [6] phenylene. An Xray structural determination of 1,2,15,16-tetrachloro[6] phenylene reveals a structure with a considerably larger helical separation than in [6] phenylene, caused by the bulk of the appended chlorine atoms.