Preparation of Head‐to‐Tail Regioregular 6‐(1‐Alkenyl)‐Functionalized Poly(pyridine‐2,5‐diyl) and its Post‐Functionalization via Hydroboration
Preparation of Head‐to‐Tail Regioregular 6‐(1‐Alkenyl)‐Functionalized Poly(pyridine‐2,5‐diyl) and its Post‐Functionalization via Hydroboration
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HeadâtoâTail区域规整6â(1â烯基)â官能化聚(吡啶â2,5â二基)的制备及其通过硼氢化的后官能化
DOI：
10.1002/macp.201500337
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发表时间：
2015
影响因子：
2.5
通讯作者：
F. Pammer
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Grandl;F. Pammer
本文介绍了头尾区域规整聚(6-(1-十三碳烯基)-吡啶-2，5-二基)(PPy)的制备及其氢化后功能化反应。用凝胶渗透色谱方法测得聚苯乙烯的数均相对分子质量可达14.7 kDa(PDI=2.0，DPn=60)，并用MALDI-TOF MS、光谱和循环伏安法对其进行了表征。通过与头尾相连的规则聚联吡啶(PbPy，Mn=14.0 kDa，Pdi=1.5，DPn=29)的比较，证实了该材料的区域规则性。在聚吡咯中引入了1-烯基取代基，为后官能化提供官能团。在这里，还证明了这些内部双键具有足够的反应性，可以与9H-硼双环[3.3.1]正庚烷(9H-BBN)进行氢化硼化反应，以提供中间体硼化聚合物(PPyHB)。用强酸处理PPyHb，并对脱氧聚合物PPyH2进行表征，证明了前驱体聚合物的定量转化。
In this work, the preparation of head‐to‐tail regioregular poly(6‐(1‐tridecenyl)‐pyridine‐2,5‐diyl) (PPy) and its post‐functionalization via hydroboration is described.PPyhas been prepared via Kumada‐coupling polycondensation with different catalytic systems. Number‐average molecular weights of up toMn= 14.7 kDa (PDI = 2.0, DPn= 60) can be obtained, as determined by gel permeation chromatography relative to polystyrene standards.PPyhas been characterized by MALDI‐TOF MS, optical spectroscopy, and cyclic voltammetry. The regioregularity of the material is confirmed by comparison with a head‐to‐head‐tail‐to‐tail regioregular polybipyridine (PBPy,Mn= 14.0 kDa, PDI = 1.5, DPn= 29). The 1‐alkenyl‐substituents inPPyhave been introduced to provide functional groups for post‐functionalization. Herein, it is also demonstrated that these internal double‐bonds are sufficiently reactive to allow for hydroboration with 9H‐borabicyclo[3.3.1]nonane (9H‐BBN), to furnish an intermediate borylated polymer (PPyHB). Treatment ofPPyHBwith strong acids, and characterization of the deborylated polymerPPyH2proves quantitative conversion of the precursor polymer.
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