Synthesis of novel aminoglycosides via allylic azide rearrangement for investigating the significance of 2'-amino group.

Synthesis of novel aminoglycosides via allylic azide rearrangement for investigating the significance of 2'-amino group.
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通过烯丙基叠氮化物重排合成新型氨基糖苷以研究 2-氨基的重要性。

DOI:
10.1016/j.bmc.2010.01.027
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发表时间:
2010
影响因子:
3.5
通讯作者:
Chang,Cheng-WeiTom
Chang,Cheng-WeiTom
中科院分区:
医学3区
文献类型:
--
作者:
Zhang,Jianjun;Litke,Anthony;Keller,Katherine;Rai,Ravi;Chang,Cheng-WeiTom

文献摘要

参考文献

被引文献

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利用烯丙基叠氮重排反应,为合成2‘,3’-二脱氧氨基糖苷提供了一种简便的方法。这些新型氨基糖苷类化合物的抗菌活性也证实了2‘-NH2基团对于新霉素和卡那霉素类氨基糖苷类化合物不可或缺的作用。含有2‘,3’-二脱氧新胺O-5和/或O-6上已氨基的新型结构基序可能导致产生新的氨基糖苷类抗耐药菌。
Using allylic azide rearrangement, a convenient method has been developed for the synthesis of 2′,3′-dideoxyaminoglycosides that are, otherwise, difficult to be prepared. The antibacterial activity of these novel aminoglycosides also confirms the indispensable role of 2′-NH2group for both neomycin and kanamycin classes of aminoglycosides. A novel structural motif containing the hexylaminocarbonyl groups at O-5 and/or O-6 of 2′,3′-dideoxyneamine could lead to the production of new aminoglycosides against resistant bacteria.
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