Chemoselective Late-Stage Functionalization of Peptides via Photocatalytic C2-Alkylation of Tryptophan.
Chemoselective Late-Stage Functionalization of Peptides via Photocatalytic C2-Alkylation of Tryptophan.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.3c01795
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发表时间：
2023-07-28
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Mitchell, Nicholas J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee, Joanna C.;Cuthbertson, James D.;Mitchell, Nicholas J.
在真核蛋白质组中，色氨酸是20种典型氨基酸中丰度最低的，这使得它成为肽和蛋白质支架后期功能化的理想化学手柄，同时产生最少的不需要的同种型。在这里，我们报告的光催化C2-烷基化色氨酸使用溴二氟乙酸/乙酰胺衍生的自由基前体。这种快速的可见光介导的反应不含添加剂，操作简单，并且耐受不同的功能。我们展示了各种复杂肽的后期修饰，包括生物学意义的例子。
Across eukaryotic proteomes, tryptophan is the least abundant of the 20 canonical amino acids, which makes it an ideal chemical handle for the late-stage functionalization of peptide and protein scaffolds with minimal production of undesired isoforms. Herein, we report the photocatalytic C2-alkylation of tryptophan using bromodifluoroacetate/acetamide-derived radical precursors. This rapid visible-light-mediated reaction is additive-free, operationally simple, and tolerates diverse functionality. We demonstrate the late-stage modification of a variety of complex peptides, including examples of biological significance.
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影响因子：
15
作者：
Hoopes, Caleb R.;Garcia, Francisco J.;Sarkar, Akash M.;Kuehl, Nicholas J.;Barkan, David T.;Collins, Nicole L.;Meister, Glenna E.;Bramhall, Taylor R.;Hsu, Chien-Hsiang;Jones, Michael D.;Schirle, Markus;Taylor, Michael T.
通讯作者：
Taylor, Michael T.
影响因子：
15
作者：
Antos JM;McFarland JM;Iavarone AT;Francis MB
通讯作者：
Francis MB
影响因子：
21.8
作者：
Krall, Nikolaus;da Cruz, Filipa P.;Bernardes, Goncalo J. L.
通讯作者：
Bernardes, Goncalo J. L.
DOI：
10.1002/chem.201803074
发表时间：
2019-01-02
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Bottecchia C;Noël T
通讯作者：
Noël T
影响因子：
2.9
作者：
deGruyter JN;Malins LR;Baran PS
通讯作者：
Baran PS