Intramolecular ene reaction of a chiral bicyclic lactam.
Intramolecular ene reaction of a chiral bicyclic lactam.
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DOI：
10.1021/jo801696r
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发表时间：
2008-12-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Resek JE
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Resek JE
描述了双环内酰胺2的制备，采用基于乙酰乙酸酯的1，4-酮酸3的合成。内酰胺2显示在280-300 °C下经历热烯反应，得到三环7。还原烯产物，然后除去手性辅助片段，得到高度对映体富集形式的不寻常的内酰胺体系9。
The preparation of bicylic lactam 2 is described, employing an acetoacetate-based synthesis of 1,4-ketoacid 3. The lactam 2 was shown to undergo a thermal ene reaction at 280–300 °C to afford tricycle 7. Reduction of the ene product followed by removal of the chiral auxiliary fragment provided the unusual lactam system 9 in highly enantioenriched form.
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