2,6-Bis(diazaboryl)pyridine: A Superbasic Sterically Demanding Pyridine Ligand.
2,6-Bis(diazaboryl)pyridine: A Superbasic Sterically Demanding Pyridine Ligand.
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2,6-双(二氮杂硼基)吡啶：一种超碱性空间要求的吡啶配体
DOI：
10.1002/chem.201702890
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发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
T. Böttcher
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Schröder;D. Himmel;T. Böttcher
本文提出了一种简便的一锅制得超碱性吡啶的方法。2 -位和6 -位的强给σ -硼基功能化使吡啶氮原子的气相碱度计算值达到1012 kJ mol−1，优于“质子海绵”1,8 -二（二甲氨基）萘（996 kJ mol−1）。双氮硼基与吡啶环正交，不阻塞N位，这类似于常用的N杂环羰基的几何结构。这使得取代吡啶在配位化学中被用作中性N -供体配体，本文与卤硼烷的路易斯加合物一起证明了这一点。与NHCs相反，它可以形成非常稳定的加合物，吡啶配体是一种弱配位的替代品，可以允许替代配体化学。
Herein a convenient one‐pot route to a sterically demanding superbasic pyridine is presented. Functionalization of the 2‐ and 6‐positions with the strongly σ‐donating boryl‐groups shifts the calculated gas phase basicity of the pyridine nitrogen atom to 1012 kJ mol−1, which outperforms the “proton sponge” 1,8‐bis(dimethylamino)naphthalene (996 kJ mol−1). The diazaboryl groups are oriented orthogonally to the pyridine ring and do not block the N‐position, which resembles the geometry of commonly used N‐heterocyclic carbenes. This allows the substituted pyridine to be used as a neutral N‐donor ligand in coordination chemistry that is demonstrated herein with the Lewis adducts of haloboranes. Contrary to NHCs, which can form extraordinarily stable adducts, the pyridine ligand is intended to act as a weaker‐coordinating alternative and could allow for alternative ligand chemistry.
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