Zur Aminolyse von Bis‐Imidoylchloriden der Oxalsäure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen
Zur Aminolyse von Bis‐Imidoylchloriden der Oxalsäure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen
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Zur Aminolyse von Bis-imidoylchloriden der Oxalsäure I. Umsetzung mitarotischen und aliphatischen Aminen。
DOI：
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发表时间：
1995
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
H. Görls
中科院分区：
文献类型：
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作者：
D. Lindauer;R. Beckert;M. Döring;Peer Fehling;H. Görls
草酸双亚胺酰氯的氨解反应。第一部分.与芳香族和脂肪族胺的反应
研究了草酸衍生的双亚胺酰氯2与几种芳香胺和脂肪胺的反应。而芳族伯胺需要通过NH 4热活化，脂肪族伯胺主要在室温下以适度高至良好的产率得到脒3。
从对映体纯胺如（R）-或（S）-1-苯乙胺出发，得到了具有C2对称性的新的纯手性草酸脒3 y和3 z。几种仲胺与双亚胺酰氯2a反应，通过分子内环酰化得到靛红衍生物。新合成的脒3执行系统具有很强的分子动力学，如prototropie和E/Z-相互转换。所有新化合物均经元素分析和光谱方法表征。
On the Aminolysis of Bis-Imidoylchlorides of Oxalic Acid. Part I. Reaction with Aromatic and Aliphatic Amines
The reaction between bis-imidoylchlorides 2 derived from oxalic acid and several aromatic and aliphatic amines was investigated. While primary aromatic amines need a thermical activation by refluxing, primary aliphatic amines give mainly at room temperature the amidines 3 in moderatly up to good yields.
Proceeding from enantiomeric pure amines e.g. (R)- or (S)-1-phenethylamine the new homochiral oxalic amidines 3y and 3z with C2-symmetry were obtained. Several secondary amines react with the bis-imidoylchloride 2a to give via intramolecular cycloacylation derivatives of isatine. The new synthesized amidines 3 perform systems with a strong molecular dynamic like prototropie and E/Z-interconversion. All new compounds described were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods.