Omaveloxolone (SkyclarysTM) for patients with Friedreich's ataxia.
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DOI：
10.1016/j.tips.2023.03.005
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发表时间：
2023-06-01
影响因子：
13.8
通讯作者：
Dinkova-Kostova, Albena T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dayalan Naidu, Sharadha;Dinkova-Kostova, Albena T
结构：奥马维洛龙{N-[（4aS，6aR，6 bS，8aR，12 aS，14 aR，14 bS）-11-氰基-2，2，6a，6 b，9，9，12 a-七甲基-10，14-二氧代-1，2，3，4，4a，5，6，6a，6 b，7，8，8a，9，10，12 a，14，14 a，14 b-八-十氢吡喃-4a-基]-2，3，4，5，6，6，6 a，6 b，7，8，8 a，9，10，12 a，14，14 a，14 b-八-十氢吡喃-4a-基]-2，3，4，5，6，7，8，8 a，9，10，12 a，14，14 a，14 b-八-十氢吡喃-4a-基]-2，4，2-二氟丙酰胺}是基于天然产物油酸的半合成三萜类化合物。它含有高度反应性的氰基烯酮官能团，其通过迈克尔加成与蛋白质中的半胱氨酸共价可逆地结合，例如基于半胱氨酸的传感器蛋白Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP 1）。奥玛洛酮的分子式为C33 H44 F2 N2 O3，分子量为554.7 g/mol。
STRUCTURE: Omaveloxolone {N-[(4aS, 6aR, 6bS, 8aR, 12aS, 14aR, 14bS)-11-cyano-2, 2, 6a, 6b, 9, 9, 12aheptamethyl-10, 14-dioxo-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 6a, 6b, 7, 8, 8a, 9, 10, 12a, 14, 14a, 14b-octa-decahydropicen-4a-yl]-2, 2-difluoropropanamide} is a semisynthetic triterpenoid based on the natural product oleanolic acid. It contains a highly reactive cyanoenone functionality, which binds covalently and reversibly by Michael addition to cysteines in proteins, such as the cysteine-based sensor protein Kelch-like ECH-associated protein 1 (KEAP1). The molecular formula of omaveloxolone is C33H44F2N2O3 and its molecular weight is 554.7 g/mol.