Asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by tandem alkylation/π-allylation of α-iminoesters.
Asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by tandem alkylation/π-allylation of α-iminoesters.
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DOI：
10.1021/ol500506t
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发表时间：
2014-04-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kozlowski, Marisa C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Curto, John M.;Dickstein, Joshua S.;Berritt, Simon;Kozlowski, Marisa C.
首次报道了α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸通过α-亚氨基酸酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联反应合成。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同的烯醇相比，串联过程产生的烯醇提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种进一步生成有价值的α-氨基酸结构的方法，例如闭环歧化反应以生成α-芳基-脯氨酸的更高的环同系物。
The first asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by means of a three-component coupling of α-iminoesters, Grignard reagents, and cinnamyl acetate is reported. Notably, the enolate from the tandem process provides a much higher level of reactivity and selectivity than the same enolate generated via direct deprotonation, presumably due to differences in the solvation/aggregation state. A novel method for removal of a homoallylic amine protecting group delivers the free amine congeners. The α-allyl group offers a means to generate further valuable α-amino acid structures as exemplified by ring closing metathesis to generate a higher ring homologue of α-aryl-proline.
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