Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A-D.

Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A-D.
复制标题

曲霉蛋白A-D的非生物形成的合成和研究。

DOI:
10.1021/acs.orglett.0c00098
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发表时间:
2020-02-21
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
MacMillan JB
MacMillan JB
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Shingare RD;Aniebok V;Lee HW;MacMillan JB

文献摘要

参考文献

被引文献

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绿脓菌素A-D是最近从昆虫相关的假单胞菌保护菌株中分离的天然产物,其通过体内鼠念珠菌病测定从表现出抗真菌活性的复杂级分中分离。假单胞菌的基因组研究表明,绿脓菌素A-D是通过两个众所周知的天然产物绿脓菌螯铁蛋白和吡咯硝基蛋白的生物合成中间体之间的自发非酶反应形成的。在此,我们完成了第一个仿生全合成的pyonitrins A-D在三个步骤,并研究了非酶促形成的pyonitrins使用15 N NMR光谱。
Pyonitrins A–D are recently isolated natural products from the insect-associated Pseudomonas protegens strain, which were isolated from complex fractions that exhibited antifungal activity via an in vivo murine candidiasis assay. Genomic studies of Pseudomonas protegens suggested that pyonitrins A–D are formed via a spontaneous nonenzymatic reaction between biosynthetic intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A–D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.
DOI: 10.1021/jacs.5b13320
发表时间: 2016-02-24
影响因子: 15
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通讯作者: Zhang J