Asymmetric cycloadditions of o-quinone methides employing chiral ammonium fluoride precatalysts.
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DOI：
10.1021/ol802029e
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发表时间：
2008-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Lectka T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Alden-Danforth E;Scerba MT;Lectka T
研究了邻醌甲基化物与硅基烯酮缩醛的催化[4 + 2]环加成反应。该反应由手性金鸡纳香苷衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种烷基和芳基取代的3，4-二氢香豆素产物。
The catalytic, enantioselective, [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides with silyl ketene acetals is described. This mechanistically interesting reaction, initiated by a chiral cinchona alkaloid-derived ammonium fluoride “precatalyst” complex, affords a variety of alkyl- and aryl-substituted 3,4-dihydrocoumarin products in excellent yield and with good enantioselectivity.
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