Total Synthesis of (-)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky-Claisen Rearrangement
Total Synthesis of (-)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky-Claisen Rearrangement
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利用铟介导的 Reformatsky-Claisen 重排全合成 (-)-二氢孢子丝内酯
DOI：
10.1021/jo5008948
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
3.6
通讯作者：
Susumi Hatakeyama
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jun Ishihara;Hiroaki Tsuru;Susumi Hatakeyama
描述了生物活性双-γ-丁内酯（-）-二氢孢霉三烯酮（1）的不对称合成，其通过ad-脯氨酸催化的不对称氨氧基化、铟介导的α，α-二溴乙酸酯衍生物的Reformatsky-Claisen重排和非对映选择性二羟基化进行。该路线不需要保护基团的操作，并允许从正辛醛简洁的七步合成1。
The asymmetric synthesis of (−)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-γ-butyrolactone, is described, that proceeds through ad-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement of an α,α-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of1fromn-octanal.