I(III)-Mediated Arene C–H Amination Using (Hetero)Aryl Nucleophiles
I(III)-Mediated Arene C–H Amination Using (Hetero)Aryl Nucleophiles
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使用（杂）芳基亲核试剂 I(III)-介导的芳烃 C–H 胺化
DOI：
10.1021/acs.orglett.3c00809
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发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wengryniuk, Sarah E.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Motsch, Bill J.;Kaur, Jasjit Y.;Wengryniuk, Sarah E.
本文报道了I(III)N-HVI试剂通过“杂环基转移”反应实现芳烃的无金属氧化C-H胺化反应。N-杂环作为氧化掩蔽胺的亲核剂，生成的N-芳基吡啶盐对进一步氧化是惰性的。反应在温和的条件下进行，机理研究表明芳烃自由基阳离子是中间体。所得到的吡啶盐衍生物为不同的芳胺类支架。
Herein, we report the metal-free oxidative C–H amination of arenes via a “heterocyclic group transfer” reaction from an I(III)N-HVI reagent. N-Heterocycles serve as oxidatively masked amine nucleophiles, and the resultingN-arylpyridinium salts are inert to further oxidation. The reaction proceeds under mild conditions, and mechanistic studies indicate the intermediacy of an arene radical cation. Derivatizations of the resulting pyridinium salts to diverse aryl amine scaffolds are demonstrated.