Glycal assembly by the in situ generation of glycosyl dithiocarbamates.
Glycal assembly by the in situ generation of glycosyl dithiocarbamates.
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通过原位生成糖基二硫代氨基甲酸酯进行糖基组装。
DOI：
10.1021/ol301349w
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wei,Alexander
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Padungros,Panuwat;Alberch,Laura;Wei,Alexander
糖组装提供了一个权宜的进入β连接的低聚糖，但环氧糖供体可以反复无常的反应性。用et2nh2和cs2处理可以使它们原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，它们可以被三氟酸铜激活，与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如11步从葡聚糖合成支化六糖，分离产率为28%，仅进行了四次色谱纯化。
Glycal assembly offers an expedient entry into β-linked oligosaccharides, but epoxyglycal donors can be capricious in their reactivities. Treatment with Et2NH and CS2enables their in situ conversion into glycosyl dithiocarbamates, which can be activated by copper triflate for coupling with complex or sterically congested acceptors. The coupling efficiency can be further enhanced by in situ benzoylation, as illustrated in an 11-step synthesis of a branched hexasaccharide from glucals in 28% isolated yield and just four chromatographic purifications.
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--
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