Hydroxyalkylierung, Acylierung, Formylierung und Carboxylierung von 2-Nitro- und 2-Chlor-1-(trimethylsilyl)benzol
Hydroxyalkylierung, Acylierung, Formylierung und Carboxylierung von 2-Nitro- und 2-Chlor-1-(trimethylsilyl)benzol
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2-硝基苯和 2-氯-1-(三甲基甲硅烷基)苯的羟基烷基、酰基、甲酰基和羧基
DOI：
10.1002/cber.19851181004
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发表时间：
1985
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
W. Spiegler
中科院分区：
文献类型：
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作者：
F. Effenberger;W. Spiegler
以2-硝基-（1a）和2-氯-1-（三甲基硅基）苯（1b）为原料，用醛、酮、氟化碳为催化剂，制备了芳基三甲基硅基的碱催化去甲硅烷基化剂。- 苯胺、二甲基甲酰胺和二氧化苯。在大多数的韦尔登中，三甲基硅氧基烷基苯3和8，羟烷基苯4，6和9，二苯甲酮12，苯甲醛14和苯并呋喃17是已知的。新的方法是一种非常好的替代方法，可以用来替代芳香化合物。
2-硝基-和2-氯-1-（三甲基硅基）苯的羟烷基化、酰化、甲酰化和羧化反应
在2-硝基-（1a）和2-氯-1-（三甲基硅基）苯（1b）分别与醛、酮、酰氟和羧酸酐、二甲基甲酰胺和二氧化碳的反应中，证明了芳基三甲基硅烷的碱催化羰基脱硅基化的合成应用。以良好的产率获得相应的[（三甲基甲硅烷氧基）烷基]苯3和8，（羟烷基）苯4、6和9，二苯甲酮12，苯甲醛14和苯甲酸17。新方法是一个有用的替代正常的亲电取代或应用的有机金属化合物，分别用于合成多取代苯。
Die praparative Anwendung der basekatalysierten Carbodesilylierung von Aryltrimethylsilanen wird an den Umsetzungen von 2-Nitro- (1a) und 2-Chlor-1-(trimethylsilyl)benzol (1b) mit Aldehyden, Ketonen, Carbonsaurefluoriden bzw. -anhydriden, Dimethylformamid und Kohlendioxid beschrieben. In guten Ausbeuten werden dabei die entsprechenden [(Trimethylsiloxy)alkyl]benzole 3 und 8, (Hydroxyalkyl)benzole 4, 6 und 9, die Benzophenone 12, die Benzaldehyde 14 sowie die Benzoesauren 17 erhalten. Die neue Methode ist eine nutzliche Alternative zur elektrophilen Substitution sowie der Verwendung metallorganischer Verbindungen bei der Darstellung mehrfach substituierter Aromaten.
Hydroxyalkylation, Acylation, Formylation, and Carboxylation of 2-Nitro- and 2-Chloro-1-(trimethylsilyl)benzene
The synthetic application of base-catalyzed carbodesilylation of aryltrimethylsilanes is demonstrated in the reactions of 2-nitro- (1a) and 2-chloro-1-(trimethylsilyl)benzene (1b) with aldehydes, ketones, acyl fluorides and carboxylic anhydrides, respectively, dimethylformamide, and carbon dioxide. The corresponding [(trimethylsiloxy)alkyl]benzenes 3 and 8, (hydroxyalkyl)benzenes 4, 6, and 9, the benzophenones 12, the benzaldehydes 14, and the benzoic acids 17 are obtained in good yields. The new method is a useful alternative to the normal electrophilic substitution or the application of organometallic compounds, respectively, for the synthesis of polysubstituted benzenes.