Total synthesis of (+)-condylocarpine, (+)-isocondylocarpine, and (+)-tubotaiwine.

Total synthesis of (+)-condylocarpine, (+)-isocondylocarpine, and (+)-tubotaiwine.
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DOI:
10.1021/ol102709s
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发表时间:
2011-01-07
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Overman, Larry E.
Overman, Larry E.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Martin, Connor L.;Nakamura, Seiichi;Otte, Ralf;Overman, Larry E.

文献摘要

参考文献

被引文献

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报道了髁果芸香碱型吲哚烷类化合物的首次对映选择性全合成。从(1 S,5 R)-六氢-1,5-亚甲基-1H-偶氮辛并[4,3-B]吲哚-12-酮7 B通过5或6个分离的中间体制备了高对映体纯度(er >99:1)的(+)-髁果芸香碱、(+)-异髁果芸香碱和(+)-土波太文。
The first enantioselective total syntheses of indolealk aloids of the condylocarpine type are reported. (+)-Condylocarpine, (+)-isocondylocarpine, and (+)-tubotaiwine were prepared in high enantiomeric purity (er >99:1) from (1 S,5 R)-hexahydro-1,5-methano-1 H-azocino[4,3 -b]indole-12-one 7b by way of five or six isolated intermediates.
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