Intramolecular Diels-Alder (IMDA) Studies toward the Synthesis of Australifungin. Stereocontrol in the Acetate Aldol Reaction of β,β'-Branched Aldehydes.
Intramolecular Diels-Alder (IMDA) Studies toward the Synthesis of Australifungin. Stereocontrol in the Acetate Aldol Reaction of β,β'-Branched Aldehydes.
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β,β-支链醛乙酸醛醇反应中 Australifungin 合成的分子内 Diels-Alder (IMDA) 研究。
DOI：
10.1021/acs.orglett.5b03463
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
J. Klein
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
David R. Williams;J. Klein
对australifungin的研究说明了通过分子内[4π + 2π]环加成反应对映体控制合成反式萘烷核心28。该策略利用27的硝基烯烃亲二烯体作为替代烯酮当量。C-2位的立体控制对于有效的分子内Diels-Alder（IMDA）过程至关重要。我们的研究报告了在与β，β ′-支链醛13的乙酸羟醛反应中使用非外消旋的Duthaler钛烯醇化物的高度不对称诱导，以引入所需的C-2手性。
Studies of australifungin illustrate an enantiocontrolled synthesis of the trans-decalin core 28 via an intramolecular [4π + 2π] cycloaddition. This strategy utilizes the nitroalkene dienophile of 27 as a surrogate ketene equivalent. Stereocontrol at C-2 is critically important for an effective intramolecular Diels-Alder (IMDA) process. Our studies report high asymmetric induction using a nonracemic Duthaler titanium enolate in the acetate aldol reaction with β,β'-branched aldehyde 13 to introduce the required C-2 chirality.
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佛波唑A全合成立体控制烯丙基化反应的研究。
DOI：
10.1073/pnas.0402477101
发表时间：
2004
影响因子：
11.1
作者：
Williams,DavidR;Kiryanov,AndreA;Emde,Ulrich;Clark,MichaelP;Berliner,MartinA;Reeves,JonathanT
通讯作者：
Reeves,JonathanT
DOI：
10.1021/jo049567e
发表时间：
2004-07
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
David R. Williams;A. Nold;R. Mullins
通讯作者：
David R. Williams;A. Nold;R. Mullins
研究硝基烯烃的分子内狄尔斯-阿尔德反应，用于反式十氢化萘环系统的立体控制合成。
影响因子：
1.8
作者：
Williams,DavidR;Klein,JCullen;Chow,NicholasSC
通讯作者：
Chow,NicholasSC
Xenicane二萜的合成研究。
影响因子：
15
作者：
Williams,DavidR;Walsh,MartinJ;Miller,NathanA
通讯作者：
Miller,NathanA
DOI：
10.1073/pnas.95.1.150
发表时间：
1998-01-06
影响因子：
11.1
作者：
Mandala, SM;Thornton, R;Spiegel, S
通讯作者：
Spiegel, S