(S)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol and related oxygenated monoterpenoids from petals of Rosa damascena Mill.
(S)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol and related oxygenated monoterpenoids from petals of Rosa damascena Mill.
复制标题
DOI：
10.1021/jf970987x
复制
发表时间：
1998-05-01
影响因子：
6.1
通讯作者：
Winterhalter, P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Knapp, H;Straubinger, M;Winterhalter, P
从玫瑰花中获得的甲醇提取物进行XAD-8吸附层析。用多层螺旋管逆流色谱法（MLCCC）的甲醇馏分的预折射产生五个亚馏分。在pH 2.5下热处理时，从极性最小的亚馏分V中释放出主要量的玫瑰油的关键气味剂，即同分异构体玫瑰氧化物1a/B。对馏分V的进一步色谱分析首次鉴定出真正的玫瑰氧化物前体（S）-3，7-二甲基-5-辛烯-1，7-二醇（2）。除了二醇2之外，还鉴定了以下单萜二醇：3，7-二甲基-7-辛烯-1，6-二醇（3），2，6-二甲基-1，7-辛烯-3，6-二醇（4），（2 E，5E）-3，7-二甲基-2，5-辛烯-1，7-二醇（5），（2 E）-3，7-二甲基-2，7-辛烯-1，6-二醇（6），（2 Z，5E）-3，7-二甲基-2，5-辛-1，7-二醇（7）、（2 Z）-3，7-二甲基-2，7-辛-1，6-二醇（8）、（Z）-2，6-二甲基-2-辛烯-1，8-二醇（9）、（E）-2，6-二甲基-2-辛烯-1，8-二醇（10）、（2）-2，6-二甲基-2，7-辛-1，6-二醇（II）、（E）-2，6-二甲基-2，7-辛-1，6-二醇，6-二醇（12），（2 E，GE）-2，6-二甲基-2，6-辛烯-1，8-二醇（13），（2 E，6 Z）-2，6-二甲基-2，6-辛烯-1，8-二醇（14），2，6-二甲基辛烯-1，8-二醇（15），2，6-二甲基-7-辛烯-1，6-二醇（16），（E）-3，7-二甲基-2-辛烯-1，8-二醇（17），（Z）-3，7-二甲基，7-二甲基-2-辛烯-1，8-二醇（18）、3，7-二甲基辛烯-1，7-二醇（19）、2，6-二甲基-7-辛烯-2，6-二醇（20）、3，7-二甲基-6-辛烯-1，3-二醇（21）和（2 E）-3，7-二甲基-2，6-辛烯-1，4-二醇（22）。
The methanolic extract obtained from rose flowers was subjected to XAD-8 adsorption chromatography. Prefractionation of the methanolic eluate using multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) yielded five subfractions. From the least polar subfraction V, a major amount of the key odorants of rose oil, that is, isomeric rose oxides 1a/b, was liberated upon heat treatment at pH 2.5. Further chromatographic workup of fraction V led, for the first time, to the identification of the genuine rose oxide precursor (S)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol (2). In addition to diol 2, the following monoterpene diols have been identified: 3,7-dimethyl-7-octene-1,6-diol (3), 2,6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol (4), (2E,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (5), (2E)-3,7-dimethyl-2,7octadiene-1,6-diol (6), (2Z,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (7), (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (8), (Z)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol (9), (E)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol(10), (2)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1 ,6-diol(ll), (E)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (12), (2E,GE)-2,6-dimethyl-2 ,6-octadiene-1,8-diol(13), (2E,6Z)-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol(14), 2,6-dimethyloctane-1,8-diol(15), 2,6-dimethyl-7-octene-1,6-diol (16), (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (17), (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (18), 3,7-dimethyloctane-1,7-diol (19), 2,6-dimethyl-7-octene-2,6-diol (20), 3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol (21) and (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (22).