Is 18α-Glycyrrhizin a real natural product? Improved preparation of 18α-Glycyrrhizin from 18β-Glycyrrhizin as a positive standard for HPLC analysis of licorice extracts
Is 18α-Glycyrrhizin a real natural product? Improved preparation of 18α-Glycyrrhizin from 18β-Glycyrrhizin as a positive standard for HPLC analysis of licorice extracts
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18α-甘草酸是真正的天然产物吗？从18β-甘草酸改进制备18α-甘草酸作为甘草提取物HPLC分析的阳性标准品？
DOI：
10.1007/s11418-021-01589-9
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发表时间：
2022
影响因子：
3.3
通讯作者：
Ishikawa Tsutomu
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jitrangsri Kritamorn;Kamata Kazuaki;Akiba Mana;Yajiri Yoshie;Ishibashi Masami;Tatsuzaki Jin;Ishikawa Tsutomu
18α-甘草甜素是甘草的主要成分18β-甘草甜素的差向异构体，其被广泛用作传统药物。18α-异黄酮是否是真实的天然产物在化学界的漫长历史中一直存在争议，因为18β-异黄酮在碱性条件下可差向异构化为更稳定的18α-异黄酮。我们改进了从18 β-甘草次苷制备18α-甘草次苷的方法，通过18 β-甘草次苷的连续差向异构化反应，所得差向异构化混合物的三甲酯化，和纯化的18α-甘草次苷在三甲酯中的碱水解。使用合成的18 α-甘草素作为阳性标准品通过HPLC测定甘草提取物中可能存在的18 α-甘草素的方法强烈表明，18α-甘草素可能作为甘草素衍生物的次要同系物天然存在于甘草种中。
18α-Glycyrrhizin is an epimer of 18β-glycyrrhizin, a major component of licorice (Glycyrrhizasp.), which is widely used as a traditional medicine. Whether 18α-glycyrrhizin is a real natural product has been debated in the long history of glycyrrhizin chemistry because 18β-glycyrrhizin is epimerizable to a more thermodynamically stable 18α-glycyrrhizin under aqueous alkali conditions. We improved the preparation of 18α-glycyrrhizin from 18β-glycyrrhizin by successive epimerization reactions of 18β-glycyrrhizin, trimethyl esterification of the resulting epimerized mixture, and alkaline hydrolysis of a purified 18α-glycyrrhizin trimethyl ester. Approaches to the possible presence of 18α-glycyrrhizin in licorice extracts by HPLC using synthetic 18α-glycyrrhizin as a positive standard strongly suggested that 18α-glycyrrhizin could naturally exist as a minor congener of glycyrrhizin derivatives inGlycyrrhizaspecies.Graphical abstract
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影响因子：
3.3
作者：
Makino T
通讯作者：
Makino T
DOI：
--
发表时间：
1955
期刊：
影响因子：
--
作者：
J. Beaton;F. Spring
通讯作者：
F. Spring
DOI：
10.1039/jr9560002417
发表时间：
1956-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
BEATON, JM;SPRING, FS
通讯作者：
SPRING, FS
DOI：
10.1080/02652039009373939
发表时间：
1990-11-01
影响因子：
2.9
作者：
SPINKS, EA;FENWICK, GR
通讯作者：
FENWICK, GR
影响因子：
0.9
作者：
L. Baltina;N. Serdyuk;O. B. Flekhter;L. V. Krasnova;V. A. Davydova;A. Ismagilova;F. Zarudii;G. Tolstikov
通讯作者：
G. Tolstikov