Synthesis of structural elements of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
Synthesis of structural elements of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
复制标题
14型肺炎链球菌荚膜多糖结构元件的合成
DOI：
--
复制
发表时间：
1993
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
J. Vliegenthart
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
F. Koeman;J. Meissner;H. R. P. VAN RITTER;J. Kamerling;J. Vliegenthart
报道了O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-O-[β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）]-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷甲酯（13）的合成。甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-O-[β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（28），O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-O-[β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（38），代表肺炎链球菌14型荚膜多糖的片段（{→3）-β-d-Galp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→6）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc-（1→}n）。4-O-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-d-半乳糖基）-2，3，6-三-O-乙酰基-α-d-葡萄糖基三氯亚氨乙酸酯（6）在二氯甲烷中，以三氟醚合硼为原料，与3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-β-d-葡萄糖苷甲酯（4）的HO-6进行区域和立体选择性偶联。
Abstract The synthesis is reported of methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→4)]-O-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside (13), methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→4)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside (28), and O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→4)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose (38), representing fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14 ({→3)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→6)-[β-d-Galp-(1→4)]-β-d-GlcpNAc-(1→}n). 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate (6) was coupled regio- and stereoselectively with HO-6 of methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranoside (4) in dichloromethane, using boron trifluoroetherate as a pr...