A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine
A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine
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以天然秋水仙碱为原料制备非外消旋取代的吡咯别别秋水仙素的简便合成方法
DOI：
10.1055/s-0037-1610673
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Fedorov
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Shchegravina;Svirshchevskaya;Schmalz;Fedorov
以天然秋水仙碱为原料，采用六步半合成法合成了手性非外消旋吡咯并别秋水仙碱。该合成方案包括电环的环庚三烯酚酮缩环得到别秋水仙酸，然后进行Curtius反应，得到相应的苯胺。Sandmeyer反应和铜介导的肼化反应得到肼取代的别秋水仙碱。这被引入到Fischer吲哚合成中，提供了基于吲哚的区域异构别秋水仙碱同源物的库。
A six-step semisynthetic approach towards chiral nonracemic pyrrolo-allocolchicinoids starting from naturally occurring colchicine was developed. The synthetic scheme includes an electrocyclic tropolone ring contraction to afford allocolchicinic acid followed by the Curtius reaction, giving the corresponding aniline. The Sandmeyer reaction and copper-mediated hydrazination gave hydrazine-substituted allocolchicine. This was introduced into the Fischer indole synthesis, affording libraries of regioisomeric indole-based allocolchicine congeners.
碱性介质中过氧化氢对秋水仙碱的影响
DOI：
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发表时间：
1949
期刊：
影响因子：
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作者：
J. Čech;F. Šantavý
通讯作者：
F. Šantavý
简单有效地合成自由基环化前驱体 3-(叔丁基((E)-3-(2,2-二苯基环丙基)-2-丙烯基)氨基)-3-氧代-2-(苯基硒基)丙酸甲酯动力学研究
DOI：
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发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
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作者：
Jin Yu;Gaoyan Lian;Dan‐Wei Zhang
通讯作者：
Dan‐Wei Zhang