Enantioselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanes by chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations.
Enantioselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanes by chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations.
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DOI：
10.1039/c5sc00753d
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发表时间：
2015-06-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Lam HW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burns AR;Madec AGE;Low DW;Roy ID;Lam HW
在手性磷酸催化下，2，2-二取代环1，3-二酮与缺电子烯烃发生去对称Michael环化反应，得到了高对映选择性的桥联双环产物.双环[3.2.1]辛烷和双环[3.3.1]壬烷都可使用该方法获得。在手性磷酸催化下，2，2-二取代环1，3-二酮与缺电子烯烃发生去对称Michael环化反应，得到了高对映选择性的桥联双环产物.
2,2-Disubstituted cyclic 1,3-diketones containing a tethered electron-deficient alkene undergo chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations to give bridged bicyclic products in high enantioselectivities. Both bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[3.3.1]nonanes are accessible using this methodology. 2,2-Disubstituted cyclic 1,3-diketones containing a tethered electron-deficient alkene undergo chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations to give bridged bicyclic products in high enantioselectivities.
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