Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
复制标题
使用流动微反应器对硝酮进行亲核加成
DOI：
10.1055/s-0039-1691601
复制
发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
Yasushi Imada
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yukihiro Arakawa;Shun Ueta;Takuma Okamoto;Keiji Minagawa;Yasushi Imada
本文首次报道了流动微反应器中软碳亲核试剂与硝酮的亲核加成反应。在30℃到0℃的微流条件下，可以通过与酰基卤化物或三烷基三氟硅酸盐反应，有效地将一系列硝酮转化为相应的氧亚胺离子。这些化合物随后可以与包括烯丙基三丁基锡烷、烯酮甲基叔丁基二甲基硅烷缩醛和n-硅酮亚胺在内的亲核剂进行加成反应，从而高产率地提供相应的加合物；由于不希望发生的副反应，在类似的温度下在间歇条件下进行这种反应会导致产率较低。
Nucleophilic addition reactions of soft carbon nucleophiles to nitrones in a flow microreactor are reported for the first time. Under microflow conditions at 30 to 0 °C, a range of nitrones can be efficiently transformed into the corresponding oxyiminium ions by reaction with either acyl halides or trialkylsilyl triflates. These can subsequently undergo the addition of nucleophiles including allyltributylstannane, ketene methyltert-butyldimethylsilyl acetal, andN-silyl ketene imines to afford the corresponding adducts in high yields; such reactions at a similar temperature under batch conditions resulted in lower yields because of undesired side reactions.
影响因子：
4
作者：
Kawakami, T;Ohtake, H;Murahashi, S
通讯作者：
Murahashi, S
影响因子：
16.6
作者：
Denmark, Scott E.;Wilson, Tyler W.
通讯作者：
Wilson, Tyler W.