Cyclization reactions through DDQ-mediated vinyl oxazolidinone oxidation.
Cyclization reactions through DDQ-mediated vinyl oxazolidinone oxidation.
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DOI：
10.1021/ol901188q
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发表时间：
2009-07-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Floreancig PE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu L;Floreancig PE
乙烯基恶唑烷酮与 DDQ 反应形成 α,β-不饱和酰亚胺离子，这是一种在氧化条件下形成亲电子试剂的新方法。附加的亲核试剂与这些中间体进行 1,4-加成反应，形成具有良好非对映控制水平的环状乙烯基恶唑烷酮，突出了利用氧化碳-氢键功能化来增加分子复杂性的新方法。
Vinyl oxazolidinones react with DDQ to form α,β-unsaturated acyliminium ions in a new method for forming electrophiles under oxidative conditions. Appended nucleophiles undergo 1,4-addition reactions with these intermediates to form cyclic vinyl oxazolidinones with good levels of diastereocontrol, highlighting a new approach to utilizing oxidative carbon–hydrogen bond functionalization to increase molecular complexity.
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