Synthesis of Enantiopure Triols from Racemic Baylis-Hillman Adducts Using a Diastereoselective Peroxidation Reaction.
Synthesis of Enantiopure Triols from Racemic Baylis-Hillman Adducts Using a Diastereoselective Peroxidation Reaction.
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使用非映选择性过氧化反应从外星人贝利斯 - 希尔曼加合物中的对映体三醇合成。
DOI：
10.1021/acs.orglett.0c03439
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发表时间：
2020-11-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Woerpel KA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zuckerman DS;Woerpel KA
使用手性（-）-薄荷酮助剂，合成了对映体纯的Baylis-Hillman加合物的环状衍生物。采用非对映选择性过氧化反应引入一个氧原子并建立另一个立构中心。所得到的产物可以采用一个烧瓶还原乙酰化方案，然后通过非对映选择性亲核取代反应来阐述。去除（-）-薄荷酮助剂提供了具有与天然存在的多元醇相关的结构的对映体纯的三醇。
Using a chiral (−)-menthone auxiliary, enantiopure cyclic derivatives of Baylis-Hillman adducts were synthesized. A diastereoselective peroxidation reaction was used to introduce an oxygen atom and establish another stereocenter. The resulting products could be elaborated employing a one-flask reduction-acetylation protocol followed by a diastereoselective nucleophilic substitution reaction. Removal of the (−)-menthone auxiliary provided an enantiopure triol with a structure related to naturally occurring polyols.
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