Enumeration of ring-chain tautomers based on SMIRKS rules.
Enumeration of ring-chain tautomers based on SMIRKS rules.
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DOI：
10.1021/ci500363p
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发表时间：
2014-09-22
影响因子：
5.6
通讯作者：
Nicklaus MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Guasch L;Sitzmann M;Nicklaus MC
如果一个化合物可以由两个或两个以上的由氢原子从一个重原子位置到另一个重原子位置的正式分子内运动联系起来的结构来表示，那么它就表现出（原向性）互变异构。当质子的运动伴随着环的打开或关闭时，它被称为环链互变异构。这种类型的互变异构在碳水化合物中很好地观察到，但它也发生在其他分子中，如华法林。在这项工作中，我们提出了一种允许生成给定化学结构的所有环链互变异构体的方法。基于估计环闭合反应发生可能性的Baldwin规则，我们定义了一套涵盖大多数环链互变异构情况的变换规则。该规则自动检测给定化合物中可以经历环链互变异构转化的子结构。每个转换都用SMIRKS行表示法编码。所有工作都在化学信息学工具包CACTVS中实现。我们报告了我们的环链互变异构规则应用于商业上可获得的筛选样本的大型数据库，以识别环链互变异构。
A compound exhibits (prototropic) tautomerism if it can be represented by two or more structures that are related by a formal intramolecular movement of a hydrogen atom from one heavy atom position to another. When the movement of the proton is accompanied by the opening or closing of a ring it is called ring–chain tautomerism. This type of tautomerism is well observed in carbohydrates, but it also occurs in other molecules such as warfarin. In this work, we present an approach that allows for the generation of all ring–chain tautomers of a given chemical structure. Based on Baldwin’s Rules estimating the likelihood of ring closure reactions to occur, we have defined a set of transform rules covering the majority of ring–chain tautomerism cases. The rules automatically detect substructures in a given compound that can undergo a ring–chain tautomeric transformation. Each transformation is encoded in SMIRKS line notation. All work was implemented in the chemoinformatics toolkit CACTVS. We report on the application of our ring–chain tautomerism rules to a large database of commercially available screening samples in order to identify ring–chain tautomers.
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影响因子：
3.5
作者：
Martin, Yvonne Connolly
通讯作者：
Martin, Yvonne Connolly
影响因子：
3
作者：
IHLENFELDT, WD;GASTEIGER, J
通讯作者：
GASTEIGER, J
影响因子：
1.7
作者：
Korotaev, V. Yu.;Barkov, A. Yu.;Sosnovskikh, V. Ya.
通讯作者：
Sosnovskikh, V. Ya.
影响因子：
2.1
作者：
Maloshitskaya, OA;Sinkkonen, J;Pihlaja, K
通讯作者：
Pihlaja, K
DOI：
10.1039/ct9150701080
发表时间：
1915-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
Beesley, RM;Ingold, CK;Thorpe, JF
通讯作者：
Thorpe, JF