Vier‐ und sechsfache Tandem‐Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter
Vier‐ und sechsfache Tandem‐Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter
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DOI：
10.1002/ange.201503538
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发表时间：
2015-08
影响因子：
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通讯作者：
L. Tietze;B. Waldecker;Dhandapani Ganapathy;Christoph Eichhorst;Thomas Lenzer;Kawon Oum;Sven O. Reichmann;D. Stalke
中科院分区：
文献类型：
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作者：
L. Tietze;B. Waldecker;Dhandapani Ganapathy;Christoph Eichhorst;Thomas Lenzer;Kawon Oum;Sven O. Reichmann;D. Stalke
这是一种高效的钯催化剂串联多胺反应，两种碳钯催化剂和两种C-H催化剂。大北将螺旋手性四取代烯烃3和6从底物1和4上分离。在此之前，园头反应堆的建造过程中，一个串联的多米诺反应堆是完整的。在97%的合成率下，共合成了20种具有非连续取代基的手性化合物，并通过对手性化合物的结构分析，确定了它们的螺旋手性。光物理学研究显示了一种立体化学构型的诱导途径。
Es wurde eine hocheffiziente Palladium-katalysierte vierfache Tandem-Dominoreaktion entwickelt, die zwei Carbopalladierungen und zwei C-H-Aktivierungen umfasst. Dabei wurden die helical-chiralen tetrasubstituierten Alkene 3 und 6 ausgehend von den Substraten 1 und 4 erhalten. Die fur den Aufbau der Ausgangsverbindung erforderliche Sonogashira-Reaktion lasst sich zudem im Sinne einer sechsfachen Tandem-Dominoreaktion integrieren. Es wurden 20 Verbindungen mit unterschiedlichen Substitutionsmustern in Ausbeuten von bis zu 97 % synthetisiert, und die helicale Chiralitat der Verbindungen wurde durch Rontgenstrukturanalyse nachgewiesen. Photophysikalische Untersuchungen zeigen einen sehr schnellen lichtinduzierten Wechsel der stereochemischen Konfiguration.