Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions.

Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions.
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非经典乙酰基粘蛋白的合成:基于烯属偶联反应的模块化方法。

DOI:
10.1039/b504937g
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发表时间:
2005
期刊:
Organic & biomolecular chemistry.
影响因子:
--
通讯作者:
Mootoo,DavidR
Mootoo,DavidR
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Zhu,Lei;Mootoo,DavidR

文献摘要

参考文献

被引文献

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介绍了一种基于烯键偶联反应的三组分模块化合成抗肿瘤药物粘蛋白的方法。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分上的交叉复分解用于组装立体化学复杂的非相邻连接的双环醚。后者被加工成砜,并在Julia-Kocienski烯烃化中与丁烯二醛组分结合,以提供粘蛋白框架,其在氢化和醇脱保护后转化为天然产物。
A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia–Kocienski olefination to provide the mucocin framework, which was converted to the natural product after hydrogenation and alcohol deprotection.
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