A NEW, GENERAL CYCLOPENTENONE SYNTHESIS
A NEW, GENERAL CYCLOPENTENONE SYNTHESIS
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DOI：
10.1021/jo00288a052
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发表时间：
1990-01-05
影响因子：
3.6
通讯作者：
WENKERT, E
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
CECCHERELLI, P;CURINI, M;WENKERT, E
在对热金属诱导重氮酮分解生成环戊酮的早期孤立观察之后，1968年提出了一种简便的合成环戊酮的方法，该方法基于过渡金属催化下重氮甲基酮的分解，导致分子内碳-氢插入所得到的瞬态酰基碳-金属配合物。多年来，重氮酮- *·环戊酮转化过程在有机化学合成中得到了广泛的应用。正如下面的讨论将说明的，这种合成环状化合物的方法的范围已经通过对由3-不饱和酸衍生的重氮酮的分解行为的研究而扩大。4 (1)(a)格鲁特，f；Kalvoda, j .;杰格，O.化学过程。Soc。，伦敦1958,349。(b)兰斯伯里，p.t.；科尔森，JG化学公司。印度（伦敦）1962,821。(c)耶茨，P.；丹尼舍夫斯基，s.j. Am。化学。社会科学，1962,84,879。(d) House， H. 0；博茨，s.g.；VKJ组织的琼斯说。化学，1965,30,2519。(e)耶茨，P.；克劳福德，r.j. Am。化学。社会学报。1966,88,1562。(2) Wenkert， E.；Mylari, b.l.；戴维斯律师事务所。化学。社会科学，1988,90,3870。(3)(a)瑞吉茨，M.；rter， J. Chem。1969, 102, 3877。(b)坎比，RC；弗兰尼奇，化学博士。common . 1969, 725；欧斯特。化学学报，1997,24,117。(c) Chakrabarti, j.k.；Szinai党卫军;陶德，a.j.化学。Soc。C 1970,1303(d) Kitadani, m；伊藤,k;吉越，Y.牛。化学。Soc。日刊，1971,44,3431。(e)哈塔克，卢旺达；S. J.查克拉巴蒂。化学。社会科学学报，1992,9(4):447 - 456。Ghatak你;阿拉姆，s.k.；雷，j.k j Org。化学学报，1987,43(4):498。(f)沃尔夫，S.；阿戈斯塔，w.c.j.org。化学，1973,38,1694。(g) Mane， RB；Krishna Rao, GS J. Chem。Soc。帕金译1,1973,1806。(h)特雷斯卡，JP；傅雷，j.l.；•j•;温克特，E.《四面体学报》，1973,895。(i) W.伯恩斯；McKervey。答:;鲁尼，JJ J. Chem。Soc。,化学。common . 1975,965。伯恩斯,w;McKervey。答:;米切尔，T. RB；鲁尼，JJ J. Am。化学。社会科学，1988,100,906。(j)查克拉巴蒂，s；雷，j.k.；穆克吉,d;盖塔克，我是合成人。Com-mun。1975,275。(k)阿戈斯塔，WC；沃尔夫，S. J. Org。化学，1975,40,1027。(1) Godleski, s.a.；施莱耶，p.v.r.；Osawa， E. J. Chem。Soc。,化学。1976,38。戈德莱斯基，s.a.；施莱耶，p.v.r.；大泽生,大肠;稻本润一y;Fujikura, yj . Org。化学，1976,41,2596。(m) Vijayasarathy， PS；Krishna Rao， GS化学公司。印度（伦敦）1976,161。(n)联合国加塔克；查克拉巴蒂，s.j. Org。化学，1976,41,1089。(o) Kuwajima, i；、日本y;Iwasawa h;佐藤，T.化学。左。1976,1271。(p)加塔克，联合国；雷，j.k.；查克拉巴蒂，s.j.化学。Soc。帕金译1,1976,1975。(q) Fárca§iu， D.；玻姆,h;施莱耶，P. v. R. j。化学。1977,42,96。(r) Inamoto， Y.；Aigami k;Takaishi:;Fujikura y;Tsuchihashi k;池田，HJ Org。化学，1977,42,3833。(5)巴克沃尔特，b.l；Burfitt, i.r.；Felkin h;Joly-Goudket m;Naemura k;所罗门，m.f.；Wen-kert大肠;P. j . m.沃夫库里奇。化学。社会科学学报，1988,100,6445。(t)温克特，e；戴维斯,你;Mylari提单;所罗门，m.f.；达席尔瓦，r.r.；舒尔曼,美国;Warnet RJ;Ceccherelli p;Curini m;佩利恰里，r.j. Org。化学，1982,47,3242。(u) Taber， DF；佩蒂，e.h j Org。化学，1982,47,4808。Taber， DF；拉曼，KJ Am。化学。社会科学，1985,105,5935。(w) Chakraborti, a.k.；雷，j.k.；茶室,乐;Chakrabarty,美国;穆克吉,d;Ghatak, UR J. Chem。Soc。[j] .中国科学院学报（英文版），1984,1。(x) Taber， DF；佩蒂，e.h.；拉曼，KJ Am。化学。社会科学，1985,107,196。(y)酒井，k；藤本、t;山下式m;近藤。四面体学报。1985,26,2089。(z) Taber， DF；小拉克尔，四面体左。1985,26,3059。(a) Taber， DF；J. J.舒查特。化学。Soc. 1985.107, 5289。(b) Taber， DF；拉克尔，RE, Jr. J. Am化学学报，1986.08,7686。(c) Taber， DF；拉曼,k;高卢人，我……
After early, isolated observations of cycloalkanone pro-duction on thermal, metal-induced-diazo ketonedecomposition1 there was introduced in 1968 a facile method of cyclopentanone synthesis, based on the decomposition of diazomethyl ketones under transition-metal catalysis leading to intramolecular carbon-hydrogen insertionof the resultant, transient-acylcarbene-metal complexes. 2 Over the years this procedure of-diazo ketone—*· cyclopentanone conversion has found wide use in organochemical synthesis. 3 As the following discussion will illustrate, the scope of this method of synthesis of cyclic compounds has beenbroadened by a study of the decomposition be-havior of diazoketones derived from,/3-unsaturated acids. 4 (1)(a) Greuter, F.; Kalvoda, J.; Jeger, O. Proc. Chem. Soc., London 1958, 349.(b) Lansbury, P. T.; Colson, JG Chem. Ind.(London) 1962, 821.(c) Yates, P.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 879.(d) House, H. 0.; Boots, S. G.; Jones, VKJ Org. Chem. 1965, 30, 2519.(e) Yates, P.; Crawford, RJ J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1562.(2) Wenkert, E.; Mylari, B. L.; Davis, LLJ Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3870.(3)(a) Regitz, M.; Rüter, J. Chem. Ber. 1969, 102, 3877.(b) Cambie, RC; Franich, RA Chem. Commun. 1969, 725; Aust. J. Chem. 1971, 24, 117.(c) Chakrabarti, J. K.; Szinai, SS; Todd, A. J. Chem. Soc. C 1970, 1303.(d) Kitadani, M.; Ito, K.; Yoshikoshi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3431.(e) Ghatak, UR; Chakrabarty, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4756. Ghatak, UR; Alam, S. K.; Ray, J. KJ Org. Chem. 1978, 43, 4598.(f) Wolff, S.; Agosta, W. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 1694.(g) Mane, RB; Krishna Rao, GS J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1806.(h) Tresca, JP; Fourray, J. L.; Polonsky, J.; Wenkert, E. Tetrahedron Lett. 1973, 895.(i) Burns, W.; McKervey,. A.; Rooney, JJ J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 965. Burns, W.; McKervey,. A.; Mitchell, T. RB; Rooney, JJ J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906.(j) Chakrabarty, S.; Ray, J. K.; Mukherjee, D.; Ghatak, UR Synth. Com-mun. 1975, 5, 275.(k) Agosta, WC; Wolff, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1027.(1) Godleski, S. A.; Schleyer, P. v. R.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 38. Godleski, S. A.; Schleyer, P. v. R.; Osawa, E.; Inamoto, Y.; Fujikura, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 2596.(m) Vijayasarathy, PS; Krishna Rao, GS Chem. Ind.(London) 1976, 161.(n) Ghatak, U. R.; Chakrabarty, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1089.(o) Kuwajima, I.; Iguchi, Y.; Iwasawa, H.; Sato, T. Chem. Lett. 1976, 1271.(p) Ghatak, U. R.; Ray, J. K.; Chakrabarty, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1975.(q) Fárca § iu, D.; Bohm, H.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 96.(r) Inamoto, Y.; Aigami, K.; Takaishi, N.; Fujikura, Y.; Tsuchihashi, K.; Ikeda, HJ Org. Chem. 1977, 42, 3833.(s) Buckwalter, B. L; Burfitt, I. R.; Felkin, H.; Joly-Goudket, M.; Naemura, K.; Solomon, M. F.; Wen-kert, E.; Wovkulich, P. MJ Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6445.(t) Wenkert, E.; Davis, LL; Mylari, BL; Solomon, M. F.: da Silva, RR; Shulman, S.; Warnet, RJ; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.(u) Taber, DF; Petty, E. HJ Org. Chem. 1982, 47, 4808.(v) Taber, DF; Raman, KJ Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5935.(w) Chakraborti, A. K.; Ray, J. K.; Kundu, KK; Chakrabarty, S.; Mukherjee, D.; Ghatak, UR J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 261.(x) Taber, DF; Petty, E. H.; Raman, KJ Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.(y) Sakai, K.; Fujimoto, T.; Yamashita, M.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2089.(z) Taber, DF; Ruckle, RE, Jr. TetrahedronLett. 1985, 26, 3059.(a') Taber, DF; Schuchardt, J. LJ Am. Chem. Soc. 1985.107, 5289.(b') Taber, DF; Ruckle, RE, Jr. J. Am. Chem, Soc. 1986.108, 7686.(c') Taber, DF; Raman, K.; Gaul, M …