Reaktionen von Oxazolin‐5‐on‐Anionen, IX. Ein einfaches Verfahren zur Darstellung von Derivaten der δ‐Aminolävulinsäure und verwandter Verbindungen
Reaktionen von Oxazolin‐5‐on‐Anionen, IX. Ein einfaches Verfahren zur Darstellung von Derivaten der δ‐Aminolävulinsäure und verwandter Verbindungen
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Reaktionen von Oxazolin-5-on-Anionen，IX。
DOI：
10.1002/cber.19801130235
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发表时间：
1980
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
W. Steglich
中科院分区：
文献类型：
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作者：
G. Schulz;W. Steglich
恶唑啉-5-酮阴离子的反应，IX。δ-氨基乙酰丙酸衍生物及相关化合物的简便合成
Z-二肽1与乙酸酐环化得到2-恶唑啉-5-酮，其通过碱催化加成丙烯酸乙酯或丙烯腈得到相应的3-恶唑啉-5-酮2。2a水解得到δ-（苄氧羰基氨基）乙酰丙酸乙酯（3a），其可转化为几种N-保护的衍生物3e - i。通过相同的方法，同系物3b和腈3c、d很容易获得。
Reactions of Oxazolin-5-one Anions, IX. A Simple Procedure for the Preparation of δ-Aminolevulinic Acid Derivatives and Related Compounds
Cyclization of Z-dipeptides 1 with acetic anhydride leads to 2-oxazolin-5-ones, which yield the corresponding 3-oxazolin-5-ones 2 by base-catalyzed addition of ethyl acrylate or acrylonitrile. Hydrolysis of 2a gives ethyl δ-(benzyloxycarbonylamino)levulinate (3a), which may be converted into several N-protected derivatives 3e – i. Via the same procedure the homologue 3b and the nitriles 3c, d are easily obtained.