Asymmetric 1,4-dihydroxylation of 1,3-dienes by catalytic enantioselective diboration.
Asymmetric 1,4-dihydroxylation of 1,3-dienes by catalytic enantioselective diboration.
复制标题
DOI：
10.1021/ja809610h
复制
发表时间：
2009-07-08
影响因子：
15
通讯作者：
Morken JP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burks HE;Kliman LT;Morken JP
1，3-二烯的不对称1，4-二羟基化反应和其它转化反应是由双（频哪醇合）二硼（B2（pin）2）对共轭二烯的Pt催化的对映选择性加成反应引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应，然而，不能采用S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1，4-加成是主要途径。除了氧化成衍生的2-丁烯-1，4-二醇外，还描述了与中间体双（硼酸酯）的立体选择性羰基烯丙基化。
The asymmetric 1,4-dihydroxylation of 1,3-dienes, and other transformations, are initiated by the Pt-catalyzed enantioselective addition of bis(pinacolato)diboron (B2(pin)2) to conjugated dienes. The studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction, however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is also described.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Pelz, NF;Woodward, AR;Morken, JP
通讯作者：
Morken, JP
影响因子：
2.8
作者：
Cui, Q;Musaev, DG;Morokuma, K
通讯作者：
Morokuma, K
影响因子：
5.4
作者：
Gerdin, M;Moberg, C
通讯作者：
Moberg, C
影响因子：
4.6
作者：
Sakaki, S;Kikuno, T
通讯作者：
Kikuno, T
影响因子：
1.8
作者：
HOFFMANN, RW;NIEL, G;SCHLAPBACH, A
通讯作者：
SCHLAPBACH, A