Selective and facile deacetylation of pentacyclic triterpenoid under methanolic ammonia condition and unambiguous NMR analysis
Selective and facile deacetylation of pentacyclic triterpenoid under methanolic ammonia condition and unambiguous NMR analysis
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甲醇氨条件下五环三萜类化合物的选择性和简易脱乙酰化以及明确的 NMR 分析
DOI：
10.1016/j.cclet.2019.06.007
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发表时间：
2020-02
影响因子：
9.1
通讯作者：
Xiao Sulong
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang Han;Xu Renyang;Liang Shuobin;Ran Fuxiang;Zhang Lihe;Zhang Yongmin;Zhou Demin;Xiao Sulong
乙酰酯在碳水化合物合成中起着重要的羟基保护作用。在本研究中，我们用四氢呋喃溶液中的甲醇氨对五环三萜类化合物的乙酰基进行了有效的脱除。在甲醇氨存在下，在低温(-60°C)下，3-羟基-12-烯-28-OIC酸28-N-2，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside(3)在4h内获得了良好的Gal-C2-OAc基团的选择性，产率为56%。该反应为C2选择性修饰碳水化合物的合成提供了一种新的方法。当反应温度从-60℃升高到室温时，半乳糖的其他三个乙酰基的裂解顺序为C4-OAc>；发现了C3-OAc和C6-OAc，在此基础上提出了一条可行的脱乙酰反应路线。
The acetyl ester plays an important role for protection of the hydroxyl groups in carbohydrates synthesis.In the present study,we described an efficient deprotection of acetyl group of pentacyclic triterpenoid by using methanolic ammonia in THF solution.Good selectivity for cleaving gal-C2-OAc group of 3β- hydroxy-olean-12-en-28-oic acid 28-N-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside (3) was achieved in the presence of methanolic ammonia within 4 h at low temperature (-60 °C) in a yield of 56%.The reaction disclosed here provides a new method for the synthesis of C2 selective modified carbohydrates,which is more useful than conventional synthesis procedure that usually requires many steps including temporary regioselective protection and deprotection.When the reaction temperature was increased from -60 °C to roomtemperature,the cleavage of the other three acetyl groups of galactose in an order of C4-OAc >C3-OAc >C6-OAc was observed.Based on this study,a plausible route for the deacetylation reaction has been proposed.
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DOI：
10.1007/bf01946446
发表时间：
1984-09
期刊：
Experientia
影响因子：
--
作者：
I. Kubo;A. Matsumoto
通讯作者：
I. Kubo;A. Matsumoto
影响因子：
--
作者：
Björn Bredenkötter;U. Flörke;D. Kuck
通讯作者：
Björn Bredenkötter;U. Flörke;D. Kuck
影响因子：
3.5
作者：
Dubinsky, Luba;Krom, Bastiaan P.;Meijler, Michael M.
通讯作者：
Meijler, Michael M.
发现五环三萜类化合物作为流感病毒的潜在进入抑制剂
影响因子：
7.3
作者：
Yu Maorong;Si Longlong;Wang Yufei;Wu Yiming;Yu Fei;Jiao Pingxuan;Shi Yongying;Wang Han;Xiao Sulong;Fu Ge;Tian Ke;Wang Yitao;Guo Zhihong;Ye Xinshan;Zhang Lihe;Zhou Demin
通讯作者：
Zhou Demin
影响因子：
5.1
作者：
Kashiwada, Y;Wang, HK;Lee, KH
通讯作者：
Lee, KH