Catalytic direct asymmetric Michael reactions: Taming naked aldehyde donors
Catalytic direct asymmetric Michael reactions: Taming naked aldehyde donors
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DOI：
10.1021/ol0167006
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发表时间：
2001-11-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Barbas, CF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Betancort, JM;Barbas, CF
[图解]描述了以(S)-2-(吗啉甲基)-吡咯烷为催化剂，未改性醛与硝基烯烃的直接催化对映体和非对映选择性Michael加成反应。反应以良好的产率(高达96%)以高度同步选择性(高达98：2)的方式进行，对映体选择性接近80%。生成的伽马-甲酰基硝基化合物很容易转化为手性的非外消旋3，4-二取代吡咯烷。
[GRAPHICS]Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reactions of unmodified aldehydes to nitro olefins using (S)-2-(morpholinomethyl)-pyrrolidine as a catalyst are described. The reactions proceed in good yield (up to 96%) in a highly syn-selective manner (up to 98:2) with enantloselectivities approaching 80%. The resulting gamma -formyl nitro compounds are readily converted to chiral, nonracemic 3,4-disubstituted pyrrolidines.