Solvent Anions Enable Photoinduced Borylation and Phosphonation of Aryl Halides via EDA Complexes.
Solvent Anions Enable Photoinduced Borylation and Phosphonation of Aryl Halides via EDA Complexes.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c02631
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发表时间：
2022-09-09
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Laulhe, Sebastien
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pan, Lei;Deckert, Macy M.;Cooke, Maria Victoria;Bleeke, Annika R.;Laulhe, Sebastien
我们报道了在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，用可见光促进芳基硼酸酯和芳基膦酸酯的合成。在室温下使用氢化钠作为非亲核碱进行转化，并表现出对苯胺、酰胺和酯的官能团耐受性。紫外-可见光谱，自由基捕获实验，和计算（TD-DFT）的计算表明，溶剂阴离子和芳基卤化物之间的电子给体受体（EDA）复杂的物种负责这种反应性。
We report the synthesis of aryl boronic esters and aryl phosphonate esters promoted by visible-light in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The transformation proceeds at room temperature using sodium hydride, as a non-nucleophilic base, and exhibits functional group tolerance for anilines, amides, and esters. UV–vis spectroscopy, radical trapping experiments, and computational (TD-DFT) calculations suggest an electron-donor–acceptor (EDA) complex between solvent anions and aryl halides as the species responsible for this reactivity.
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