Nickel-catalyzed migratory alkyl-alkyl cross-coupling reaction.
Nickel-catalyzed migratory alkyl-alkyl cross-coupling reaction.
复制标题
镍催化还原迁移烷基-烷基交叉偶联反应
DOI：
10.1039/d0sc03217d
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发表时间：
2020-09-09
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Yin G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li Y;Li Y;Peng L;Wu D;Zhu L;Yin G
活化的亲电体与未活化的亲电体的选择性交叉偶联一直被认为是交叉亲电偶联中的一项具有挑战性的任务。在这里，我们描述了一种可迁移的交叉耦合策略，它可以克服这一障碍以获得所需的交叉耦合产品。因此，镍催化实现了两种烷基亲电体的选择性迁移交叉偶联。值得注意的是，这种烷基-烷基交叉偶联反应为从1°和2°碳偶联伙伴制备2°-2°碳-碳键提供了平台。初步的机理研究表明，在该反应中，两个烷基卤化物都发生了链行走，因此提出了一个催化循环，关键步骤是两个烷基镍(II)物种。活化的亲电体与未活化的亲电体的选择性交叉偶联一直被认为是交叉亲电偶联中的一项具有挑战性的任务。
The selective cross-coupling of activated electrophiles with unactivated ones has been regarded as a challenging task in cross-electrophile couplings. Herein we describe a migratory cross-coupling strategy, which can overcome this obstacle to access the desired cross-coupling products. Accordingly, a selective migratory cross-coupling of two alkyl electrophiles has been accomplished by nickel catalysis. Remarkably, this alkyl–alkyl cross-coupling reaction provides a platform to prepare 2°–2° carbon–carbon bonds from 1° and 2° carbon coupling partners. Preliminary mechanistic studies suggest that chain-walking occurs at both alkyl halides in this reaction, thus a catalytic cycle with the key step involving two alkylnickel(ii) species is proposed for this transformation. The selective cross-coupling of activated electrophiles with unactivated ones has been regarded as a challenging task in cross-electrophile couplings.
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