C(alkenyl)-H Activation via Six-Membered Palladacycles: Catalytic 1,3-Diene Synthesis.
C(alkenyl)-H Activation via Six-Membered Palladacycles: Catalytic 1,3-Diene Synthesis.
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DOI：
10.1021/jacs.8b02124
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发表时间：
2018-05-02
影响因子：
15
通讯作者：
Engle KM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu M;Yang P;Karunananda MK;Wang Y;Liu P;Engle KM
描述了一种使用定向、钯（II）介导的C（烯基）-H活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的1，3-二烯的催化方法。该转化具有广泛的范围，在三个合成有用的基板类掩蔽与合适的双齿助剂（4-戊烯酸，烯丙醇，和bishomoallylic胺），并容忍内部非共轭烯烃，这在传统上是一个具有挑战性的一类基板在这种类型的化学。催化营业额能够通过MnO 2作为化学计量的氧化剂或通过共催化Co（OAc）2和O2（1大气压）。进行实验和计算研究，以阐明C（烯基）-H激活的偏好超过其他潜在的途径。作为这项工作的一部分，结构独特的烯基钯（II）二聚体分离和表征。
A catalytic method to prepare highly substituted 1,3-dienes from two different alkenes is described using a directed, palladium(II)-mediated C(alkenyl)–H activation strategy. The transformation exhibits broad scope across three synthetically useful substrate classes masked with suitable bidentate auxiliaries (4-pentenoic acids, allylic alcohols, and bishomoallylic amines) and tolerates internal non-conjugated alkenes, which have traditionally been a challenging class of substrates in this type of chemistry. Catalytic turnover is enabled by either MnO2 as the stoichiometric oxidant or by co-catalytic Co(OAc)2 and O2 (1 atm). Experimental and computational studies were performed to elucidate the preference for C(alkenyl)–H activation over other potential pathways. As part of this effort, a structurally unique alkenylpalladium(II) dimer was isolated and characterized.
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